Ernest Howard Shepard (1879 - 1976) urodził się Lodsworth w Sussex, i spędził dzieciństwo w Londynie. Bliscy i znajomi wspominali go jako radosnego i skłonnego do żartów  łobuza.
Idąc w ślady dziadka, Ernest Shepard zaczął rysować, odkąd nauczył się trzymać ołówek. Kiedy miał 10 lat, jego matka umarła i rodzina przeprowadziła się do Hammersmith. Tam uczęszczał do St. Paul's School. Później, dzięki otrzymaniu stypendium, kontynuował naukę w Royal Academy Schools. Tam poznał swoją pierwszą żonę, Florence Chaplin.
Podczas I wojny światowej dosłużył się stopnia majora i medalu za odwagę na polu bitwy. Wkrótce po powrocie z wojny został zaproszony do stałej współpracy z tygodnikiem "Punch", gdzie poznał Alana Alexandra Milne’a. Ernest H. Shepard przez wiele lat rysował dla "Punch". Najlepiej pamiętamy go jednak dzięki ilustracjom do książek dla dzieci, takich jak "Kubuś Puchatek" i "Chatka Puchatka", "Kiedy byliśmy bardzo młodzi", "Już mamy sześć lat" (A.A. Milne), "O czym szumią wierzby" (Kenneth Grahame) i wielu innych.
Jest również autorem dwóch książek autobiograficznych, nasyconych radością życia, doskonałych portretów postaci z wyższej klasy średniej.